这首诗作于唐玄宗天宝六年（747年），当时高适尚未得志，在各地游历漂泊。董庭兰作为当时著名的古琴演奏家，因故离开长安，途经宋州（今河南商丘）时与高适相遇。两位友人久别重逢，短暂相聚后又要分别，高适便写下了这首送别诗。

高适一生共写有两首《别董大》，此为第一首，也是最为脍炙人口的一首。当时高适虽身处困顿，仕途不顺，却并未因此消沉颓丧，反而以一种旷达豪迈的气概送别友人，充分体现了盛唐诗人昂扬向上的精神风貌。

《别董大》是唐代送别诗中的绝唱，其独特之处在于以壮语写别情，将送别时的惆怅伤感化作了激昂慷慨的临别赠言，成为中国古典诗歌中"壮别"的典范之作。

诗的前两句"千里黄云白日曛，北风吹雁雪纷纷"，以大笔挥洒的手法勾勒出一幅苍茫辽阔的边塞图景。黄云漫天、白日昏蒙、北风呼啸、归雁南翔、大雪纷飞——这些意象组合在一起，营造出一种雄浑悲壮、苍凉辽远的氛围。诗人极力渲染环境的萧瑟恶劣，并非单纯为写景，而是为后文的豪迈语调做铺垫。

后两句"莫愁前路无知己，天下谁人不识君"，笔锋骤转，一扫前两句的凄清之感。诗人以饱满的热情、坚定的信念安慰即将远行的朋友：不必担忧前路陌生，以你的才华名声，天下谁人不识？这既是对友人才华的高度肯定，也是对美好前程的热情祝愿，更透露出诗人自身的胸襟气度。

整首诗前抑后扬，先渲染离别的沉重氛围，继而以铿锵有力的语言振起全篇，形成跌宕起伏的艺术张力。"莫愁前路无知己，天下谁人不识君"成为千古传诵的名句，激励着无数离乡远行的人们。

情景交融，以景衬情。前两句着力描写边塞的萧瑟景象，苍凉的背景与离别之情紧密融合，为后文的慷慨激昂蓄势。

结构谨严，起承转合。前两句写景造势，后两句抒情言志，前后形成鲜明对比，使得情感的表达更加深沉有力。

语言质朴，情感真挚。全诗不事雕琢，用词朴素自然，却能以最平实的语言表达最真挚的情感。

格调高古，气象宏大。此诗呈现出雄浑壮阔的气象，充分体现了盛唐边塞诗派的艺术风格，展现了高适"慷慨悲凉"的创作特色。